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Kakegurui: Cheating Allowed es una simulación de juego basado en el manga de juego Kakegurui de Homura Kawamoto (賭 ケ グ ル イ), que permite a los jugadores ser estudiantes de la Academia Privada Hyakkaou junto con Yumeko Jabami, y hacer una apuesta que los envía a la cima o al infierno.